Stockwell je známý například z televizního seriálu Quantum Leap, ale také z dramatu Davida Lynche Modrý samet nebo z filmu Paříž, Texas Wima Wenderse.
Za výkon ve filmu Manželství s mafií z roku 1988 Stockwell získal nominaci na Oscara a za Quantum Leap čtyři nominace Emmy.
Stockwell se herectví věnoval sedm desetiletí a hollywoodským veteránem byl dřív, než dosáhl věku dospívání. Po svém dvacátém roce působil na Broadwayi a zahrál si i v kvalitních filmech jako například Sons and Lovers z roku 1960.
Roku 1959 v Cannes obdržel cenu nejlepšího herce za výkon v kriminálním filmu Nátlak. Totéž ocenění znovu získal o tři roky později za film Cesta dlouhého dne do noci Sidneyho Lumeta.
Za nejúspěšnější období jeho herecké kariéry se dají považovat filmy natočené v 80. letech. „Pracuji pořád stejně jako na počátku - naprosto intuitivně a instinktivně. Ale s postupujícím životem získáváte miliony zkušeností a informací, takže máte stále větší záběr,“ řekl v jednom rozhovoru v roce 1987.
