Velmi výstřední trenér, který začal svou úspěšnou kariéru hlavního trenéra v Portu, se kterým vyhrál v roce 2004 Ligu mistrů. Kvůli tomuto úspěchu si jej vybrala Chelsea, se kterou získal dva anglické tituly za sebou, ale postupně si stále méně rozuměl s majitelem klubu Abramovičem a nakonec byl na podzim 2007 odvolán.
Chvíli si od fotbalu odpočinul, v létě 2008 ale přijal nabídku Interu Milán a hned v první sezoně s ním slavil italský titul. V roce 2010 pak s milánským týmem vybojoval triumf v Lize mistrů a odešel do Realu Madrid.
Po třech letech se ale opět vrátil do londýnské Chelsea. Zde vydržel do konce roku 2015. Od léta 2016 vedl dva a půl roku Manchester United.
Sám sebe během působení označil přezdívkou "The Special One" - "Pan Speciální".
