Dragič byl do San Antonia vyměněn z Toronta těsně před koncem přestupního termínu a jen den poté, co se hráčem Spurs stal český reprezentant Tomáš Satoranský.
Dragič už hrál NBA i za Phoenix, Houston a Miami, kde strávil přes šest let a v roce 2018 si v dresu Heat vysloužil nominaci na Utkání hvězd. Do Toronta přišel před touto sezonou, ale za kanadský klub nastoupil jen v pěti zápasech. V polovině listopadu z osobních důvodů mužstvo opustil.
Vedle Brooklynu měli o jeho služby údajně zájem losangeleští Clippers i Lakers, Golden State, Milwaukee či Chicago. V Brooklynu se Dragič sejde se Stevem Nashem v roli kouče, hrával s ním při angažmá ve Phoenixu.