S Paulem McCartneym a Georgem Harrisonem se znal ze střední školy v Liverpoolu. Začínal jako cestovní manažer skupiny.
V roce 1968 Beatles založili vlastní vydavatelství Apple; Aspinall se stal jeho ředitelem a v této funkci setrval až do loňského roku.
Podílel se také na několika nahrávkách Beatles. Na slavném albu Sgt. Pepper’s Lonely Hearts Club Band hrál na tamburu a foukací harmoniku.
Titulní píseň alba se na konci opakuje ve zkrácené verzi; byl to Aspinallův nápad a Beatles ho přijali.
Byl vždy diskrétní a loajální, takže si udržel důvěru všech čtyř členů kapely. Poslední chvíle s Aspinallem v nemocnici kromě jeho rodiny sdílel i Paul McCartney.
Aspinall zemřel podle prohlášení společnosti Apple v neděli v jedné newyorské nemocnici. Byl ženatý a měl pět dětí.
