Dárek ke kulatinám
Druhá generace Punta (interní kód Tipo 188) měla premiéru v červenci 1999, u příležitosti oslav stého výročí založení Fiatu. Novinka ve srovnání se svým předchůdcem povyrostla jen velmi mírně (rozvor 2,46 m, délka 3,8 m, šířka 1,66 m, výška 1,48 m). Design tentokrát navrhlo vlastní stylistické středisko automobilky a výsledek jeho snažení nevyvolal takové nadšení, jako styling předchůdce.
Vrcholně funkční proporce malého hatchbacku s prudce se svažující kapotou a poměrně vysokou kabinou zůstaly zachovány, základní oblé kontury doplnily výrazné hrany – zejména na kapotě motoru a kolem bočních oken.
Pětidveřová verze přišla o pomocná okénka v zadních sloupcích a díky o 3 cm delšímu zadnímu převisu a jinak tvarované zadní výklopné stěně měla i citelně větší zavazadlový prostor 297 l (třídveřová, dynamičtěji stylizovaná verze jen 264 l). Fiat se tehdy chlubil, že u 5dv. verze bylo 86,4 % objemu karoserie využito pro kabinu a zavazadlový prostor, což byla rekordní hodnota.
Zároveň byl mnohem větší důraz kladen na pasivní bezpečnost, takže karoserie obsahovala více výztuh. Kromě čelních airbagů a napínačů předních bezpečnostních pásů mohlo auto dostat také boční vaky. Přesto činil mezigenerační nárůst pohotovostní hmotnosti jen pouhých 10-20 kg. Důležité technické novinky představovala zadní náprava s klasickou zkrutnou příčkou, elektrický posilovač řízení Dualdrive (řidič mohl volit jeho účinnost ve 2 stupních) a samočinná klimatizace.
Motor 1,1 l byl vyřazen z nabídky, novým základem se stala dvanáctistovka. Ve výhradně třídveřové verzi Sporting se prodávala v šestnáctiventilovém provedení a se šestistupňovou převodovkou. Existovalo i Punto Speedgear se samočinnou rychlostní skříní. Novým vrcholem nabídky, určeným pro sportovně založené řidiče, se stalo třídveřové provedení HGT, poháněné čtyřválcem 1,8 16V s variabilním časováním ventilů a výkonem 130 k. Tento motor již od roku 1995 poháněl úspěšný malý roadster Barchetta a i Puntu HGT propůjčoval velmi slušnou dynamiku – největší rychlost 205 km/h a zrychlení z 0 na 100 km/h za 8,6 s. Patřičnými sportovními úpravami v tomto případě samozřejmě prošel i podvozek. Od roku 2001 se tento vůz na vybraných trzích nabízel s některými drobnými vzhledovými úpravami pod označením Punto Abarth.
Naftomilní zákazníci mohli sáhnout po přeplňované vznětové devatenáctistovce, která se prodávala ještě v klasické „komůrkové“ verzi. V roce 2001 tento motor přezbrojil na moderní přímé vstřikování typu Common Rail, jeho označení se změnilo z „D“ na „JTD“ a výkon stoupl z 60 na 80 k.
Další možnost představoval základní benzinový motor 1.2 upravený na spalování CNG (zemního plynu). V roce 2003 prošlo Punto II. generace výrazným faceliftem, který zahrnoval větší světlomety a novou kapotu s integrovanou plastovou maskou chladiče. Změnami prošly i nárazníky.
Ohlasy na zavedení nové přídě byly spíše kritické, faktem je, že nové světlomety se vyznačovaly větší svítivostí a odstranily dřívější problémy s přehříváním a častým praskáním žárovek.
Zároveň se změnami vzhledu se také rozšířila paleta motorů o živý agregát z rodiny FIRE 1.4 16V/95 k a nový malý turbodiesel 1.3 JTD 16V/69 k, který se vyznačoval velmi příznivou spotřebou nafty (4,5 l/100 km v kombinovaném cyklu). Větší jednotka 1.9 JTD zůstala v nabídce a její výkon stoupl na 86 nebo 101 k.
Na verzi Cabrio tentokrát nedošlo, Fiat však dal živnostníkům a řemeslníkům třídveřovou dvoumístnou verzi se zaslepenými okny a nákladovou plochou. Jelikož nástupce byl výrazně větší a o něco dražší, výroba druhé generace souběžně pokračovala až do roku 2010 pod označením Punto Classic. V letech 2005-2008 probíhala také licenční výroba v Srbsku pod označením Zastava 10. Celkem vzniklo Punto II. generace v počtu kolem 2,5 milionu vozů.