Heesters byl ve 30. letech jednou z nejpopulárnějších postav německy mluvící hudební a divadelní scény. Někteří mu však vyčítali, že zpíval i pro vůdce nacistického Německa Adolfa Hitlera.
Heesters se v minulosti mimo jiné zodpovídal před berlínským zemským soudem z nařčení, že v roce 1941 vystoupil spolu se souborem divadla Gärtnerplatzt v nacistickém koncentračním táboře Dachau. V roce 2008 v rozhovoru pro nizozemskou televizi Nederland 3 nazval Hitlera "správným chlapíkem".
Herec zemřel na klinice v bavorském Starnbergu za přítomnosti jeho bývalé manželky a dalších členů rodiny, uvedl podle DPA přednosta kliniky Thomas Weiler.
