Penn byl ženatý třikrát a třikrát to nevydrželo. George byla vdaná poprvé.
„Je tu žena, do níž jsem zamilovaný, je to Leila George, kterou teď vídám jen občas, protože jsem podělal naše manželství,“ svěřil se Penn před pár dny magazínu Hollywood Authentic.
„Byli jsme technicky vzato manželi jeden rok, ale pět let vztahu jsem byl velmi zanedbávající chlap. ... Byl jsem totálně depresivní a dohnalo mě to k alkoholu a Ambienu už v jedenáct dopoledne, sledoval jsem zprávy, sledoval jsem éru vlády Trumpa, sledoval jsem to a jen byl zoufalý,“ dodal herec.
Sean Penn byl v letech 1985 až 1989 ženatý se zpěvačkou Madonnou. Jejich manželství prošlo několika zvraty a herec byl dokonce obviněn z domácího násilí. Jeho druhou manželkou byla kolegyně Robin Wrightová. Vzali se v roce 1996 a mají spolu dvě děti, dceru Dylan Frances (30) a syna Hoppera Jacka (28). Manželé se několikrát rozešli a opět dali dohromady. V roce 2010 ovšem dotáhli třetí žádost o rozvod až do konce a své čtrnáctileté manželství definitivně ukončili. Před lety byl Penn zasnoubený také s herečkou Charlize Theronovou a v minulosti chodil i s českou modelkou Petrou Němcovou.
