3. Windows Me
Nejhorším operačním systém Microsoftu se všeobecně označuje Windows Me neboli Millenium Edition (hned za ním následuje Vista a 8). Jak roztomilé označení, tak ani jeho vizuální vzhled a zaměření na multimédia mu přitom nebylo nic platné. Ve své podstatě to byla třetí aktualizace systému Windows 98 zamýšlená jako mezistupeň mezi Windows 98 SE a očekávaným Windows XP.
Zatímco ze začátku recenze vyznívaly smíšeně (chválena byla hardwarová a softwarová kompatibilita), jiní si hned všimli jeho špatné spolehlivosti. Windows Me byl postaven na stárnoucí platformě 9x a Windows 2000 nebyl k používání běžnými spotřebiteli připraven.
Nakonec byl Windows Me pouze mostem mezi starými a novými Windows a jen málo uživatelů se rozhodlo utratit své peníze při čekání na Windows XP, který se měl objevit za rok. Ačkoliv se obecně Windows Me označuje za obrovské selhání Microsoftu, bylo to k něčemu i dobré. Díky jeho nestabilitě došlo k většímu zaměření právě na tuto součást Windows. Navíc přinesl několik inovativních funkcí, které se dodnes používají, včetně ochrany systémových souborů, automatických aktualizací, hibernace, obnovení systému a dalších.