2. Microsoft Bob
Pamatujete si na Clippyho? Před touto přátelskou kancelářskou sponkou tu však ještě byl Bob, velký žlutý smajlík, a jeho pes Rover. Bob byl software s gamifikovaným uživatelským rozhraním, které mělo pomoci začínajícím uživatelům počítačů pracovat s Windows. Během výuky uživatele různí antropomorfní „asistenti“ provázeli místnostmi obsahujícími předměty každodenní potřeby, které korelovaly se softwarem. Například tužka a papír představovaly textový procesor nebo hodiny byly kalendář.
Z dnešního pohledu úsměvné, ale v tehdejší době nebyly s PC vytvořené žádné takovéto asociace. Proto tito pomocníci byli užiteční v raném stádiu zavádění PC, kdy se lidé s počítači teprve seznamovali a neměli s nimi žádné zkušenosti. Bob byl však tvrdě kritizován za nedostatečné zpracování a složité rozhraní. Proto byl po roce ukončen. Alespoň byl inspirací pro vznik Clippyho.