Olivia de Havillandová se narodila 1. července 1916 v Japonsku britským rodičům. Vyrůstala v Los Angeles a nakonec přesídlila do Francie. Žije u dcery v Paříži.
Poprvé se před kamerou objevila v roce 1935 a za svou kariéru byla pětkrát nominována na Oscara. Zlatou sošku dokonce dvakrát vyhrála za filmy Každému dle zásluh a Dědička.
Herečka se v roce 1965 stala první ženou, která předsedala festivalové porotě v Cannes.
Její vztah s vlastní sestrou, také herečkou Joan Fontainovou, se stal jednou z nejznámějších sourozeneckých rivalit v Hollywoodu. Spory měly od dětství, ale od roku 1975 spolu přestaly mluvit úplně.
„Vdala jsem se první, získala Oscara dřív než Olivia, a jestli první umřu, určitě zmodrá vzteky, protože ji porazím i ve smrti!“ prohlásila jednou Joan, která zemřela v roce 2013 ve věku 96 let.