Postava majora Winchestera, který se rád chlubil svými až aristokratickými zvyky, se v seriálu objevila poprvé v roce 1977, tedy pět let poté, co se M.A.S.H. poprvé objevil na televizních obrazovkách. Winchester přišel jako náhrada za Franka Burnse, jehož představitel Larry Linville už po pěti sériích nechtěl v natáčení pokračovat.
Stiers byl za roli Winchestera dvakrát nominovaný na americkou televizní cenu Emmy. V roce 1984 si pak vysloužil ještě jednu nominaci za film First Olympics: Athens 1896, který mapoval vznik moderních olympijských her. Zahrál si zakladatele olympijského výboru Williama Milligana Sloanea.
Prestižní televizní cenu sice Stiers nezískal, se svými kolegy si však vysloužil Grammy za nahrávku k Disneyho animované pohádce Kráska a zvíře z roku 1991. Svůj hlas propůjčil mluvícím hodinám Cogsworth. Z animovaných filmů pak jeho hlas zazněl ještě v Pocahontas nebo Lilo & Stitch.
Diváci si Stierse mohou pamatovat ještě z detektivních seriálů Perry Mason nebo To je vražda napsala. Kromě televizní a filmové tvorby se věnoval také divadlu a jelikož mu nechyběl ani hudební talent, čas od času se věnoval i dirigování.
V roce 2009 Stiers veřejně oznámil, že je gay. Důvodem, proč se obával o své sexuální orientaci mluvit otevřeně dříve, byla povaha jeho práce. Většina z ní byla totiž určena pro rodiny a děti a on se bál reakce veřejnosti, přiznal tehdy pro televizi ABC News.
Záznam pořadu Rozstřel k pětatřicetiletému výročí odvysílání poslední epizody seriálu M.A.S.H.:
Rozstřel
Sledovat další díly na iDNES.tv
