Petr Čech inkasoval už v páté minutě, kdy otevřel skóre bulharský kanonýr Berbatov. Lampard sice vyrovnal, ale vlastní gól Essiena a trefa Ghalího se postaraly, že Čech kapituloval do přestávky ještě dvakrát. Tři góly přitom nedostal v žádném z dosavadních utkání této sezony.
Černého, jenž zastoupil v brance Tottenhamu zraněného Robinsona, v závěru překonal svým druhým gólem zblízka Lampard a postaral se o dramatické vyvrcholení zápasu. V 83. minutě dostal český brankář žlutou kartu za zdržování, ale horší chvilka ho potkala vzápětí, kdy střídající Kalou vyrovnal.
Dvě minuty před koncem trefil Defoe ještě břevno branky Chelsea, takže sedmnáctileté čekání Tottenhamu na výhru na Stamford Bridge dál trvá. V nastaveném čase neuspěl ve velké šanci ani na druhé straně Ševčenko.
Ve druhém čtvrtfinále se hráči Middlesbrough snažili favorita zaskočit a od prvních minut hráli nátlakovou hru. Své šance však nevyužili a tak udeřilo na druhé straně. Kanonýr Rooney dostal až moc prostoru a střelou z hranice pokutového území otevřel skóre.
Poté Manchester naprosto ovládl hřiště, ale nezvládl nastavení první půle. Po závaru před brankou a nedorozumění v obraně se z otočky prosadil Cottermole a vyrovnal.
Zaskočený Manchester zaspal i úvod druhého poločasu, když si hned po pár vteřinách naskočil na roh kapitán domácích Boateng a hlavou poslal Middlesbrough do vedení. To vydrželo do 68. minuty, kdy právě Boateng nešťastně fauloval a Ronaldo z penalty srovnal a vynutil si opakované utkání.
Do semifinále postoupil Blackburn, který porazil 2:0 Manchester City. Autor první branky Aaron Mokoena byl v 69. minutě po druhé žluté kartě vyloučen, ale domácí náskok nejen udrželi, ale Derbyshire v závěru výhru ještě pojistil.
Výsledek - čtvrtfinále: Middlesbrough - Manchester United 2:2 (45. Cattermole, 47. Boateng - 23. Rooney, 68. Ronaldo), Chelsea - Tottenham 3:3 (21. a 70. Lampard, 86. Kalou - 5. Berbatov, 28. vlastní Essien, 36. Ghalí), Blackburn - Manchester City 2:0 (27. Mokoena, 90. Derbyshire), Plymouth (II. liga) - Watford 0:1 (21. Bouazza).
