V polovině roku 1980 se tehdy již několik let fungující start-up Microsoft dohodl s IBM na vzniku nového operačního systému, který později dostal název Microsoft Disk Operating System (MS‐DOS). O rok později, v srpnu 1981, se již počítače s MS-DOSem začaly prodávat a zároveň začal vývoj grafického rozhraní, které dostalo jméno Interface Manager.
Konkrétně to bylo v září 1981. Nakonec se prosadilo označení Windows. „Protože to nejlépe popisuje boxy nebo „okna“, která jsou základem nového systému, vysvětluje Microsoft. První verze Windows byla ohlášena o dva roky později, ale na trhu se Windows 1.0 objevila až 20. listopadu 1985 jako grafická nadstavba systému MS-DOS, která využívala možnosti ovládání myší.
Koncem roku 1987 vydal Microsoft druhou, vylepšenou verzi „oken“ (označenou 2.0), kterou doplnila bohatá nabídka programů (byly mezi nimi Excel, Word, Corel Draw! nebo PageMaker). Systém měl desktopové ikony, možnost přetahovat okna a nabízel klávesové zkratky, které přetrvaly dodnes. Také se poprvé objevil Panel nástrojů (Control Panel).
První celosvětově úspěšná verze operačního systému (grafické nadstavby systému MS-DOS) z dílny Microsoftu se na trhu objevila v květnu 1990 pod označením Windows 3.0. To již byl Microsoft dva roky největší softwarovou firmou na světě.
V dubnu 1992 přišly na trh vylepšená Windows 3.1, která byla jako první nedlouho po světové premiéře převedena do češtiny. Trojková „okna“ obsahovala i jednoduchého správce souborů, tisku a programů. Lidé si oblíbili také hry jako Solitaire, Hearts a Minesweeper. Grafické rozhraní tehdy podporovalo 16barevnou škálu.
Windows 95 byl zcela nový systém z hlediska vzhledu a ovládání. Objevila se například plocha, jak ji známe dodnes, ale základem zůstal MS-DOS. Uvedení nových Windows provázela v srpnu 1995 velkolepá reklamní kampaň. Systém přicházel do doby pomalu se rozvíjejícího internetu a začátku multimédií. A na to vše musel reagovat. Právě zde přišlo startovací menu.
Po několika dílčích modifikacích přišel Microsoft po třech letech s výrazně inovovaným systémem Windows 98. Ten byl zaměřen na běžného spotřebitele. Nejvýraznější novinkou bylo zabudování internetového prohlížeče Explorer, podpora DVD a USB, byť někdy problematická. Byla to poslední verze založená na MS-DOS.
Windows 2000 představená v únoru 2000 už tak vycházela z Windows NT, tedy operačního systému představeného v roce 1993 a vyvinutého pro práci v počítačových sítích, ale vzhledově vycházela z Windows 95. Původní plány, že by zcela nahradila starší „osmadevadesátky“, ovšem nakonec vzaly za své. Pro domácí uživatele nejprve přišla Windows 98 Second Edition a v roce 2000 ještě nepříliš oblíbená Windows Me (Millenium Edition) plná multimediálních funkcí. Ačkoliv byla Windows 2000 spolehlivější a stabilnější než systémy založené na MS-DOS, přinesla mnoha uživatelům i jednu výraznou nevýhodu: velká část starších programů v nich nefungovala.
Jednou z nejúspěšnějších verzí byla Windows XP. Pod tímto názvem, který vychází z anglického slova experience (zkušenost), nabídl od října 2001 Microsoft řadu operačních systémů, které konečně sjednotily profesionální a domácí verzi tohoto hlavního produktu firmy. Verze se lišily podle koncového uživatele: pro běžné uživatele byla určena Windows XP Home Edition, systém s přídomkem Professional pak nabízel mj. více možností pro práci v síti. Také „ikspéčka“ byla založena na technologii NT a Microsoft u nich použil metodu aktivace, která ztížila instalaci nelegálních kopií. Windows XP se postupně stala jakýmsi etalonem spolehlivosti.
Windows Vista z roku 2007 přišla mimo jiné se zcela novým grafickým rozhraním nazvaným Aero, či rychlým vyhledáváním souborů. U běžných uživatelů se však systém nedočkal velké obliby, zejména kvůli poměrně vysokým nárokům na hardwarové vybavení počítače a problémům s kompatibilitou starších aplikací.
Operační systém Windows 7, představený v roce 2009, měl smazat nepříznivý dojem z předchozích Vist. Velký důraz byl proto kladen na vylepšení výkonu systému a zachování kompatibility s hardwarem a softwarem pro Windows Vista. Mezi hlavní novinky patřil inovovaný hlavní panel, vylepšená práce s okny nebo nové Centrum akcí, v němž se shromažďovaly všechny důležité informace a výstrahy.
Windows 8 byla na trh uvedena v říjnu 2012 a kromě verze pro počítače s procesory x86 byla poprvé vyvinuta i verze pro procesory s architekturou ARM (nesla označení Windows RT). Ta se ukázala být sůepu větví. Ke klasickému desktopovému rozhraní přibylo rozhraní pro dotykové ovládání, nazvané Modern UI. Asi největší změnou z pohledu běžného uživatele byla absence tlačítka Start, které bylo nahrazeno úvodní obrazovkou. V roce 2013 Microsoft vydal „meziverzi“ Windows 8.1, která tlačítko Start vrátila do hry, ale bez klasické nabídky, známé ze starších verzí.
Windows 10 je zatím poslední verze, Microsoft ji představil v lednu 2015. V souladu s dosavadní logikou by měla mít tato verze v názvu číslovku devět, ale redmondský softwarový gigant se rozhodl pro označení Windows 10. Chtěl tak dát najevo, že nový systém představuje oproti stávajícím Windows 8.1 opravdu výrazný krok vpřed. Firma uživatelům také nabídla možnost bezplatného přechodu na „desítky“ ze starších verzí. Nyní je podle údajů Microsoftu využívá víc než 110 milionů zařízení. K novinkám patří návrat nabídky Start, byť v pozměněné podobě, a také nový prohlížeč Microsoft Edge.
