Zpěvačka se s Trawickem už tajně zasnoubila. O ruku ji požádal básní a přízemí jejich domu v Los Angeles zaplnil svíčkami a růžemi. Spears už nosí diamantový prsten ve tvaru květiny.
"Britney se chce znovu vdát a mít více dětí. Je však velmi tradiční a nechce si s Jasonem založit rodinu, dokud se nevezmou," cituje jejich známého deník The Sun.
Svatba by měla být na Havaji, po skončení světového turné zpěvačky. Výhrady má však zpěvaččin táta Jamie Spears. Je totiž přesvědčený, že další těhotenství Britney neprospěje. Po narození druhého syna totiž trpěla poporodní depresí, a to mohlo přispět k jejímu pozdějšímu zhroucení.
Britney Spears byla vdaná už dvakrát. S manželem Kevinem Federlinem žila v letech 2004 - 2006 a mají spolu dva syny. Její první manželství s Jasonem Alexanderem netrvalo dlouho. Přátelé z dětství se vzali v lednu 2004 v Las Vegas a po 55 hodinách manželství zrušili.