Terim měl nůž na krku již před třemi koly, ale vysoké vítězství v derby s Interem ho od vyhazovu zachránilo. Jeho další působení však nemělo moc dlouhé trvání. V dalším kole milánští jen remízovali na San Siru s Boloňou a v Turíně dokonce o gól prohráli i kvůli penaltě, kterou dvě minuty před koncem poslal Inzaghi nad bránu.
Vedení pobouřil i nedávný Terimův výrok, že mu záleží hlavně na předvedené hře a útočném fotbalu než na vítězství. Kritizován byl také za to že k čtyřčlené obraně posílá do útoku celou trojici Ševčenko - Inzaghi - Rui Costa takže záloze nezbývají síly na obranu.
Turek vystřídal před sezonou prozatimního trenéra Cesare Maldiniho a vyžádal si na klubu několik drahých posil. Pohárem UEFA sice "Rossoneri" prochází s přehledem se čtyřmi vítězstvími na kontě a bez inkasovaného gólu, ale v lize se nedaří jak by se čekalo a tým je zatím až šestý s pěti bodovou ztrátou na vedoucí Chievo.
Terim dovedl v roce 1996 Turky na EURO, a poté Galatasaray k vítězství v Poháru UEFA. Jeho první štace v Itálii, ve Fiorentině skončila po dvaceti kolech i přesto, že byl kouč zbožňovaný fanoušky. Nepohodl se s předsedou Cechi Gorim.
Jeho nástupcem v AC Milán byl okamžitě jmenován bývalý kouč Juventusu a Parmy, jednačtyřicetiletý Carlo Ancelotti, který svou hráčskou kariéru spojil hlavně právě s AC a v jeho dresu dokonce získal i dvakrát Pohár mistrů.
Ancelotti měl nabídku i z Parmy - týmu který dovedl k historickému úspěchu - druhému místu v roce 1997. Nedělní telefonát milánského viceprezidenta Adriana Gallianiho, ale všechno obrátil naruby. Ancelotti v tisku vzkázal zástupcům Parmy: "Omlouvám se za to, že sem dal přednost nabídce AC Milán. Kdyby zavolal v neděli zástupce jakéhokoliv jiného klubu šel bych do Parmy, ale AC Milán je něco jako moje rodina. Vždycky jsem se tam chtěl vrátit a touhle šancí nemůžu pohrdnout. U týmu pracuje spousta mých známých, ať jako skauti či trenéřu mládeže tu působí třeba Baresi, Colombo, Evani nebo Tassotti a další. Jsem rád, že se sem vracím!"
Například Paolo Maldini, Demetrio Albertini, Alessandro Costacurta či Marco Simone ho pamatují dokonce i jako spoluhráče.
Vedení od Ancelottiho očekává více konzervativní styl, který ale nenaruší ofenzivní ladění týmu. Viceprezident Galliani zářil štěstím, že se mu podařilo Ancelottiho získat zpět. Štěstím bez sebe byl i jeho bývalý svěřenec z Juventusu útočník Fillipo Inzaghi: "Carlo je pro mě blízký přítel. Často jsme si volali a stýkali se a jsem velmi šťastný, že nás bude teď trénovat právě on. Můžeme toho s ním mnoho dosáhnout".
V podobném duchu reagovala i většina dalších hráčů. V oficiální zprávě tisku zástupci AC poděkovali Terimovi za odvedenou práci a zveřejnili, že Ancelotti podepsal v pondělí kontrakt, který by ho měl smluvně vázat k ďáblům ze San Sira až do roku 2004.