Šestadvacetiletý rodák ze Seattlu, kde zářil jeho otec - jeden z nejlepších rozehrávačů 90. let - už má za sebou angažmá v Milwaukee a Los Angeles Lakers. Za dvě sezony odehrál 29 zápasů.
Před touto sezonou se neprosadil v Portlandu a od té doby byl v nižší soutěží G-League, kde měl v dresu Rio Grande Valley Vipers průměry 19,2 bodu, 8,2 doskoku a 6,6 asistence na utkání.
Payton II. je po otcově vzoru zejména vyhlášeným defenzivním specialistou. Na univerzitě v Oregonu získal dvakrát ocenění pro nejlepšího obránce.
Ve Washingtonu zaplní povinné čtrnácté místo na soupisce, které se nedávno uvolnilo poté, co Wizards ukončili smlouvu s Ronem Bakerem. Payton se bude o minuty na hřišti dělit s českým rozehrávačem Tomášem Satoranským a Chassonem Randlem.
