Důrazný stoper, vynikající hlavičkář. Odchovanec Chelsea se v reprezentaci objevil až v probíhající kvalifikaci na evropský šampionát do Portugalska. Velká opora Chelsea, kde je také kapitánem a dovedl jí k dvěma titulům za sebou (2005, 2006). Na jaře 2010 mu však uškodila milostná aféra s bývalou přítelkyní spoluhráče Waynea Bridge, kvůli které následně přišel o kapitánskou pásku v národním týmu. Tu po něm převzal stoper Rio Ferdinand. V březnu 2011 mu pásku vrátil trenér Fabio Capello, ale tento krok zrušila Fotbalová asociace, protože Terry byl obviněn z rasistických urážek Antona Ferdinanda. Capello kvůli tomuto rozhodnutí u Albionu skončil. V roce 2017 se rozloučil s Chelsea, rok hrál za Aston Villu, a pak ukončil kariéru.