Bolland působí v Chicagu od roku 2006, nikde jinde v NHL nehrál. Za sebou má 332 zápasů v základní části (a v nich 168 bodů) a 67 utkání play-off, ve kterých si připsal 43 bodů.
V Chicagu plnil hlavně defenzivní úkoly, často nastupoval v proti nejlepším hráčům soupeře a chodil na buly v obranném pásmu.
V letošním Stanley Cupu však dal sedmadvacetiletý forvard během 18 startů jen tři góly, i když k nim patřil i ten úplně poslední. Šlo přes něj dost protiútoků soupeře - v plus/minus hodnocení za účast na ledě při vstřelených a obdržených brankách skončil s bilancí -2 a v tzv. "Corsi hodnocení", které sleduje stejnou účast při střelách svého týmu i soupeře, na tom byl ještě o dost hůř.
Podle zpráv zámořských médií je tak po Rostislavu Oleszovi a Stevu Montadorovi, na něž klub využil tzv. "buy-out" (propuštění s pomocí vykoupení jejich kontraktů) třetím hokejistou, kterého se Chicago chce zbavit. V Bollandově případě však přichází v úvahu pouze výměna - možnosti "vykoupení" mají Blackhawks stejně jako každý další klub NHL pouze dvě.
Útočník má smlouvu do konce příští sezony, platový strop v ní zatíží částkou 3,75 milionu dolarů. Pokud by však odešel, potřeboval by klub nutně sehnat centra. Kromě Bollanda totiž letos vyprší smlouva i Michalu Handzušovi, jenž se tak 5. července stane volným hráčem. Je možné, že Chicago, kde slovenský útočník letos na jaře "vstal z mrtvých", o jeho služby bude dál stát.