Myšlenku uspořádat zápas NHL pod širým nebem s bohatou diváckou kulisou si vedení zámořské soutěže vyzkoušelo už v roce 2003.
V kanadské provincii Alberta 22. listopadu pod názvem Heritage Classic v mrazivém počasí změřily síly celky Edmontonu a Montrealu.
Jan Bulis se tehdy v dresu Canadiens před návštěvou 57167 fanoušků radoval z výhry 4:3 nad svými krajany Alešem Hemským a Radkem Dvořákem.
Winter Classic 2008
V rámci akce Winter Classic se premiérový ročník odehrál v roce 2008, kdy na Ralph Wilson Stadium před zraky rekordního počtu National Hockey League 71217 diváků se utkaly celky Buffala a Pittsburghu.
Díky trefě hostujícího Sidney Crosbyho vyhráli Penguins 2:1 po samostatných nájezdech. Z Čechů si ze zápasu odnesli zážitky Petr Sýkora a bývalí spoluhráči v kádru Sabres Jaroslav Špaček - Aleš Kotalík.
Winter Classic 2009
O rok později se v chicágském stánku Wrigley Field střetli hokejisté Blackhawks s Detroitem, který si za přítomnosti 40818 diváků odvezl dva body po výhře 6:4.
Skvělé výkony podali čeští útočníci Martin Havlát (1+2) a zejména autor dvou branek vítězů Jiří Hudler (2+1).
Winter Classic 2010
Letos se na výhry hostujících celků pokusí navázat Philadelphia Flyers, jejímž soupeřem na kluzišti v baseballovém stánku Fenway Park bude Boston Bruins s českými útočníky Davidem Krejčím a Vladimírem Sobotkou. Do hlediště by se mělo vejít 38805 diváků.
"Jestli bude sněžit, budeme muset svou hru podmínkám přizpůsobit. Přestože to bude velký zážitek a velká akce NHL, ve hře bude další zápas a dva body do tabulky," mírnil předzápasovou euforii bostonský útočník Blake Wheeler.