Třiapadesátiletý Pioli naposledy vedl Fiorentinu. Vedle Interu předtím pracoval i v Parmě, Chievu, Boloni nebo Laziu. V AC Milán, který v Serii A naposledy triumfoval v roce 2011, uzavřel dvouletou smlouvu.
Giampaolo u týmu vydržel jen necelé čtyři měsíce. V červnu nahradil bývalého italského reprezentanta a mistra světa z roku 2006 Gennara Gattusa, který skončil poté, co „Rossoneri“ obsadili v lize páté místo a nedostali se do Ligy mistrů.
