V časopise Rolling Stone popová královna vzpomínala, jak Jacksonovi propadla sama ještě coby naprosto neznámá. "Byla jsem do něj šíleně zamilovaná, naprosto beznadějně. Byl závratně talentový. Ty písně, co zpíval, nebyly vůbec dětské," vyprávěla Madonna magazínu, že Jacksona milovala ještě coby člena skupiny Jackson 5.
A poprvé tváří v tvář se setkali na počátku osmdesátých let, kdy je představil Madonnin manažer Freddy DeMann. "Závidím mu jeho kariéru v dobrém slova smyslu. Moc bych si přála, abych napsala písně Billie Jean a Wanna Be Startin´ Somethin´. Kterou píseň od něj vlastně nemiluju?" odpověděla zpěvačka na dotaz, zda na zpěvákovu hvězdnou dráhu žárlila.
Jackson však byl jiného názoru, jak je zřejmé z rozhovorů, které byly zveřejněny až po jeho smrti. "Obdivují vás a vědí, že jste úžasný a skvělý, protože žárlí, protože si přejí být ve vaší pozici. Madonna je jednou z nich. Žárlí na mě. Je to holka, žena, a myslím, že to ji štve. Přede mnou fanynky omdlévaly a měl jsem obdiv, ona ne," dodal Michael v rozhovorech, které v USA vyšly knižně 25. září.
A přesto, že Madonna Jacksona stále vychvaluje a ctí jeho památku, z rozhovorů s králem popu vyšlo nedávno najevo, že on k ní příliš kladný vztah neměl. "Myslím, že ona docela ráda šokovala a věděla, jak útočit na správné spouštěče u lidí. Myslím, že mě docela milovala a já ji nemiloval. Dělala spoustu šílených věcí. Věděl jsem, že nemáme nic společného," tvrdil Jackson s dodatkem, že ho zpěvačka ani nepřitahovala. "Není ani moc sexy. Myslím, že přitažlivost vychází ze srdce tím, jak se prezentujete," pronesl zpěvák na adresu Madonny.
