Ekvádorský rodák Segura, který měl i americké občanství, sbíral úspěchy mezi amatéry a poté mezi profesionály. Jako trenér byl také u počátku kariéry Jimmyho Connorse, pozdějšího osminásobného grandslamového vítěze. „Je to smutný den. Ztratil jsem svého přítele, kouče a mentora,“ uvedl na twitteru Connors.
Během amatérské kariéry byl Segura čtyřikrát ve finále grandslamových turnajů ve čtyřhře a mixu. Ve dvouhře si zahrál čtyřikrát semifinále US Championship, předchůdce dnešního US Open.
Po přechodu mezi profesionály, kteří až do roku 1968 neměli přístup na tradiční grandslamy, vyhrál Segura v letech 1950-1952 třikrát US Pro Tennis Championships. Ve finále profesionálních grandslamů byl ve dvouhře celkem jedenáctkrát.
Poslední zápas odehrál Segura v devětačtyřiceti letech na US Open v roce 1970, kde postoupil do druhého kola dvouhry. Do Síně slávy v Newportu byl uveden v roce 1984.
