Portland udělal ve finále Západní konference výrazný krok k postupu už v domácím utkání, v němž porazil Dallas 3:1. V nedělní odvetě v Texasu potvrdili Timbers remízou 2:2 pozici týmu, jenž od srpna venku neprohrál, a ve své páté sezoně v lize si zahrají poprvé o titul.
Dvougólový náskok do odvety si dovezl také šampion z roku 2008 Columbus, jenž v úvodním finále Východní konference porazil doma New York Red Bulls 2:0. Hostující Crew drželi bezgólovou remízu až do nastaveného času, v němž kamerunský obránce Anatole Abang poslal domácí do vedení. Skóre dvojzápasu krátce poté málem srovnal anglický útočník Bradley Wright-Phillips, ale hlavou poslal míč do tyče.
