Limbaugh byl od 80. let průkopníkem na poli konzervativních rozhlasových pořadů, které v USA pravidelně poslouchají miliony lidí. Vynikal provokativním způsobem vyjadřování, při němž ostře útočil na demokraty, liberály, feministky či ochránce životního prostředí.
Moderátor se v roce 2016 po osmi letech tvrdé kritiky vlády Baracka Obamy velice rychle postavil za miliardáře a hvězdu televizních reality show Donalda Trumpa, který podle řady komentátorů vynesl část Limbaughova stylu vyjadřování a některé jeho názory do mediálního středního proudu.
Limbaugh v mnohahodinových monolozích v rádiu nazýval ty, kteří pomáhají bezdomovcům „milosrdnými fašisty“, ženy podporující možnost dobrovolných potratů „feminacistkami“, ochránci životního prostředí pak podle něj byli „magoři objímající stromy“.
Často také žertoval například o Parkinsonově chorobě herce Michaela J. Foxe a označoval globální oteplování za smyšlenost.
Ačkoliv byl velmi neoblíbenou postavou mezi demokraty a liberálně smýšlejícími Američany, v konzervativních kruzích byl živoucí legendou. Republikánům nakloněná stanice Fox News jej ve středu nazvala americkou ikonou, která pomáhala formovat Republikánskou stranu do její dnešní podoby.
Z jeho téměř třicetiletého působení za mikrofonem se podle agentury Reuters zrodila nová vlna pravicových moderátorů a komentátorů i v celostátních kabelových zpravodajských stanicích, jakými je například Bill O’Reilly, Sean Hannity či Glenn Beck.
Lékaři Limbaughovi loni v únoru diagnostikovali rakovinu plic, jen pár dní nato mu udělil tehdejší šéf Bílého domu Donald Trump prezidentskou medaili svobody při každoročním poselství o stavu unie.
„Je to největší bojovník a vítěz, jakého jste kdy potkali,“ řekl Trump na začátku loňského února při tradičním každoročním proslovu před oběma komorami Kongresu, načež jeho manželka Melania dala Limbaughovi na krk prezidentskou medaili svobody, nejvyšší civilní ocenění v USA.
Tento Trumpův krok hlasitě kritizovali mnozí demokraté včetně tehdejšího uchazeče o demokratickou nominaci na prezidenta Joea Bidena, podle nějž Limbaugh svým vystupováním rozděloval společnost podobným způsobem jako Trump.
