Prvním demokraticky zvoleným primátorem Prahy se stal Jaroslav Kořán (únor 1990 - září 1991). Někdejšímu překladateli a scenáristovi se povedlo proměnit stranické řízení města na demokratický samosprávný systém.
Z funkce Kořána odvolali zastupitelé. Členovi Občanského fóra uškodilo například to, že kritizoval výběrové řízení na nákup počítačů pro městskou správu.
Kořána ve funkci vystřídal spoluzakladatel ODS, profesí inženýr-analytik Milan Kondr (září 1991 - květen 1993). K jeho jménu se váže kauza nevýhodné smlouvy na pronájem parcel na Palachově náměstí. Město údajně přišlo až o čtvrt miliardy korun.
Kondra vyšetřovala policie, ale jeho vina se neprokázala. Z primátorského křesla jej sesadili zastupitelé, kteří mu vyslovili nedůvěru. Sám za svůj úspěch považoval vznik velké skládky odpadu.
Do konce volebního období ho nahradil fyzik Jan Koukal, který pak metropoli vedl i další čtyři roky (květen 1993 - listopad 1998). Za jeho éry vznikl systém kulturních dotací, došlo i k výrazným změnám ve fungování městské policie.
Současnému velvyslanci v Rakousku se také podařilo rekonstruovat Obecní dům. Opozice Koukala kritizovala, že Praha za jeho vlády přišla o miliardy korun při správě První městské banky.
Po Koukalovi stanul ve vedení města architekt Jan Kasl (listopad 1998 - květen 2002). Za jeho působení se radnice více přiblížila občanům, Praha se stala Evropským hlavním městem kultury. Naopak se mu podle vlastních slov nepodařilo zlepšit dopravu.
Kvůli neshodám v radě města, mimo jiné v otázce, jak řešit korupci, na svůj post rezignoval. Opakovaně si stěžoval, že ve funkci nemá podporu ODS, kterou poté opustil.
Nahradil jej někdejší ministr Igor Němec (červen 2002 - listopad 2002). Dnešní předseda Úřadu pro ochranu osobních údajů na sebe nejvíce upozornil během ničivých povodní.
Ve svých výrocích, že situace je "nadmíru výtečná", "neočekáváme více než dvacetiletou vodu", nebo "doporučuji Pražanům, aby metro využívali co nejvíce, je to v tuto chvíli nejspolehlivější dopravní prostředek" podcenil skutečný rozsah a nebezpečí záplav.
Nejdéle ve funkci pražského primátora vydržel Němcův nástupce, psychiatr Pavel Bém (listopad 2002 - listopad 2010). Město zasažené povodněmi postavil na nohy, podařilo se mu prosadit i systém protipovodňových opatření.
V druhém volebním období byl Bém kritizován mimo jiné kvůli kandidatuře hlavního města na pořádání letních olympijských her, projektu Opencard nebo za to, že na dva měsíce opustil úřad kvůli výstupu na Mount Everest.
Hlasovat bylo možné do 2. prosince, 13:30 hodin.