Svým způsobem jízdy se plně vyrovnal tehdejšímu suverénovi závodních tratí Argentinci Juanu Manuelovi Fangiovi, s nímž sváděl strhující souboje.
Často ho i porážel, ale na titul mistra světa nikdy nedosáhl. Čtyřikrát po sobě, od roku 1955 do roku 1958, se musel spokojit s konečným druhým místem.
Třikrát mu v cestě za titulem stál právě Fangio, počtvrté ho o prvenství připravil jeho krajan Mike Hawthorn, který se tak do historie zapsal jako první světový šampion z Británie.
Jeho kariéru ukončila vážná havárie při velikonočním závodě v Goodwoodu v roce 1962.
"Věčně druhý" Stirling Moss se z těžkých zranění vzpamatovával celý rok a k aktivnímu závodění se už pak nikdy nevrátil.
