Liddy se narodil v Hobokenu v New Jersey. Po úspěšném dokončení univerzity v roce 1952 nastoupil do americké armády a sloužil v korejské válce. Později se vrátil ke studiím, jeho oborem bylo právo. Současně také začal pracovat pro FBI.
Bývalý agent byl odsouzen za spiknutí, vloupání a nezákonné odposlechy při aféře Watergate, jež vedla k rezignaci prezidenta Richarda Nixona. Byl odsouzen k dvaceti letům vězení, píše server CBS News.
V něm nakonec strávil čtyři roky a čtyři měsíce, z toho více než 100 dní na samotce. V roce 1977 byl propuštěn. „Udělal bych to pro svého prezidenta znovu,“ řekl o několik let později.
Byl kontroverzním mužem, který navrhoval atentáty na politické nepřátele nebo únosy válečných demonstrantů. Jeho kolegové z Bílého domu však takové nápady ignorovali.
Po propuštění z vězení uváděl Liddy rozhlasovou talkshow. V osmdesátých letech se začal věnovat herectví, objevil se v seriálu Miami Vice z roku 1985 nebo ve filmu Jak jsem strávil léto. Napsal také autobiografii s názvem Will, která se stala předlohou filmu s Robertem Conradem v hlavní roli.