Shakespeare vyhrál v roce 2006 v místní loterii 31 milionů dolarů (přes 560 milionů korun). O rok později vyhrál soudní při, v níž ho jeho kolega obvinil z toho, že mu vytáhl výherní tiket z náprsní tašky, když rozváželi jídlo do restaurací v Miami.
Shakespearova rodina nahlásila jeho zmizení 9. listopadu. Tamnímu šerifovi řekla, že ho neviděla od dubna.
"Všechny okolnosti případu, které shromáždili naši detektivové, nás vedou k přesvědčení, že je tu velká pravděpodobnost, že už pan Shakespeare nežije," citovala agentura AP šerifa Grady Judd. "Máme silné podezření, že se stal obětí vraždy."
Judd podle zpravodajského serveru CNN uvedl, že vyšetřovatelé se zejména zajímali o Dee Dee Mooreovou, Shakespearovu družku. Žádné obvinění však nebylo vzneseno. Mooreová platila lidem tisíce dolarů za falešné zprávy o tom, že byl Shakespeare spatřen. Dala rovněž bratranci zmizelého 5 000 dolarů za to, že vyrobil přání k narozeninám matky vítěze loterie, které vypadalo jako podepsané od syna.
Vyšetřovatelé navíc zjistili, že všechny bankovní účty a majetek, včetně domu za milion dolarů byly převedeny na její jméno. Mooreová přitom tvrdí, že to vše od Shakespearea koupila. Žena rovněž měla mobil zmizelého a posílala z něj sobě i dalším lidem zprávy, které vypadaly, jako že jsou od Shakespeara.
Judd nicméně odmítá definitivně uložit případ k ledu. "Jestli je pan Shakespeare naživu, nechť se co nejdříve spojí s úřady," vyzval pohřešovaného multimilionáře.