„Jmenuji jen mrtvé lidi,“ odpověděla nejprve Madonna. Poté si zpěvačka zakryla ústa a pošeptala: „John Kennedy mladší.“
Její odpověď vyvolala okamžitou reakci ostatních účastníků debaty. „Všichni říkají, že byl v posteli neuvěřitelný a skvělý milenec,“ poznamenal návrhář Raul Lopez, na což Madonna reagovala souhlasným hm. „Jsi už třetí člověk, od kterého to slyším,“ dodal Lopez.
Madonna a John F. Kennedy mladší spolu krátce chodili na konci osmdesátých let. Podle knihy JFK Jr.: An Intimate Oral Biography z roku 2024 se seznámili v době, kdy Kennedy chodil s herečkou Christinou Haagovou a Madonna byla vdaná za herce Seana Penna.
„Madonna byla jen jeho krátký románek. Nic víc. Sotva románek,“ uvedl v knize jeden z Kennedyho přátel s tím, že šlo především o fyzickou přitažlivost. „Bylo to celé o fyzické přitažlivosti, nemělo to být nic víc než to.“
Autor knihy také uvádí, že Kennedy později o zpěvačce řekl, že měla „jedno z nejkrásnějších těl, jaké kdy viděl.“
Samotný John F. Kennedy mladší tragicky zemřel v létě roku 1999. Sportovní letadlo, které pilotoval, se tehdy zřítilo do Atlantského oceánu. Spolu s ním zahynula také jeho manželka Carolyn Bessett a její sestra Lauryn.



















