Biografie přibližuje Eastwoodovo manželství s Maggie Johnsonovou, Dinou Ruizovou i dlouhodobé vztahy se Sondrou Lockeovou a Frances Fisherovou. Oscarový režisér má osm dětí se šesti ženami.
„Podle mnoha svědectví, včetně jeho vlastního, se v prvním manželství s Johnsonovou v podstatě choval, jako by byl svobodný,“ napsal Levy v knize.
Manželé spolu byli v letech 1953 až 1984. V tu dobu měl Eastwood několik milenek, o kterých podle knihy jeho žena věděla. „Jedna věc, kterou se o mně Mag musela naučit, byla, že si budu dělat, co chci. Musela to přijmout, protože kdyby ne, nebyli bychom manželé. Jsem nezávislý, tulák a Johnsonová mě bere takového, jaký jsem, a nedusí mě tím, že by byla majetnická ženská,“ prohlásil Eastwood ještě v roce 1963 pro magazín Photoplay.
O svých četných mimomanželských románcích herec mluvil i s jiným životopiscem Richardem Schickelem. „Bylo to prostě… nevím… návykové… jako když potřebujete další cigaretu,“ vysvětlil v knize Clint Eastwood: A Biography, která vyšla v roce 1997.
Některé jeho románky byly vážnější. V době, kdy byl ještě ženatý s Johnsonovou, měl s kaskadérkou Roxanne Tunisovou druhou dceru Kimber Lynn, která se narodila v roce 1964. Není jasné, zda o aféře Johnsonová věděla. V nové biografii se čtenáři dozvědí, že se Johnsonová ptala kamaráda Fritze Manese, zda jí je Eastwood nevěrný. Manes jí tehdy zalhal, aby ji uklidnil.
O pár let později řekl Eastwood v rozhovoru pro Playboy, že jeho žena ví, kolik prostoru potřebuje. Podle knihy Clint: The Man and The Movies si Eastwood domlouval schůzky během hereckých kurzů, ve studiích, kde pracoval, ale i v sousedství a dokonce v bytovém komplexu, kde žil s Johnsonovou.
Biografie se věnuje také jeho vztahu se Sondrou Lockeovou. Pár tvořili do roku 1989. V autobiografii s názvem The Good, the Bad, and the Very Ugly: A Hollywood Journey Locke tvrdí, že jí tehdy rodák z Kalifornie říkal, že mezi ním a jeho první ženou už žádný skutečný vztah není.
Lockeová v průběhu jejich vztahu podstoupila dva potraty a sterilizaci vejcovodů, protože jí Eastwood řekl, že už nechce další děti. Herec to podle časopisu Vanity Fair popřel.
Další část knihy popisuje jednu noc s jazzovou legendou Milesem Davisem. „Přišel za mnou a řekl: ‚Pojďme ven a sežeňme nějaký coury.‘ … Tak jsme šli a blbli,“ vzpomínal Eastwood.
„Vždycky byl přímý a bezprostřední. Vždycky přesně věděl, jak se co nejpřímější cestou dostat do mé šatny,“ řekla o Eastwoodovi jeho spolužačka ze školy Mamie Van Dorenová.