DiCaprio přitom původně vůbec neuvažoval o filmové kariéře. Chtěl pracovat se zvířaty, ale jeho životní pouť změnila účast v konkurzu. Hereckou kariéru začal, podobně jako řada dalších hvězd, malými rolemi v televizních seriálech.
Zlom přišel s filmem Co žere Gilberta Grapea? (1993). Za vedlejší roli mentálně postiženého chlapce byl Leonardo nominován na Oscara i Zlatý glóbus. A například režisér Steven Spielberg o prvním setkání s DiCapriem na plátně prohlásil: „Tehdy jsem netušil, kdo Leo je, a na chvíli jsem dokonce zkoušel sám sebe balamutit, že určitě obsadili skutečně mentálně zaostalého mladíka“.
Leonardo DiCaprio a Johnny Depp ve filmu Co žere Gilberta Grapea? (1993)
Mladý DiCaprio si tehdy, na začátku 90. let, mohl užívat prvních náznaků slávy, na druhou stranu ale byl ještě dost anonymní na to, aby se během své návštěvy filmového festivalu v Karlových Varech obešel bez ochranky. Pamětníci například dodnes vzpomínají na jeho procházky po lázeňském městě v doprovodu maminky a prarodičů. Již v té době ale měl jasno o tom, že ho čeká velká kariéra. „Už dnes si mohu scénáře vybírat a nemusím hledat práci,“ svěřil se novinářům.
Od počátku měl přitom štěstí na zajímavé role i kolegy, třeba ve westernu Rychlejší než smrt (1995) si zahrál po boku hvězd jako Gene Hackman a Sharon Stone.
Zásadní zlom přišel s moderní verzí Romea a Julie, kterou o rok později natočil australský režisér Baz Luhrmann. V diskotékovými rytmy prodchnutém příběhu věčné lásky se DiCaprio z důležitých, leč stále vedlejších rolí po boku půvabné Claire Danesové konečně vyšvihl na hlavní postavu.
Leonardo DiCaprio ve filmu Romeo a Julie (1996)
V roce 1997 přišel další film o lásce, kterým se Leonard DiCaprio zařadil mezi největší hollywoodské hvězdy. Titanic mu nejen umožnil stát se idolem žen a dívek, ale také DiCapriovi otevřel dveře k nejuznávanějším režisérům. Po Jamesi Cameronovi točil s Dannym Boylem (Pláž, 2000), Stevenem Spielbergem (Chyť mě, když to dokážeš, 2002), Ridleyem Scottem (Labyrint lží, 2008) nebo Quentinem Tarantinem (Nespoutaný Django, 2012), v roce 2013 se po letech opět setkal s Luhrmanem (Velký Gatsby).
Několikrát také dostal Leonardo DiCaprio hlavní roli ve filmu hollywoodské legendy Martina Scorseseho, poprvé to bylo ve filmu Gangy New Yorku. Většího uznání se mu ale dostalo až za výkony v životopisném snímku Letec (2004), ve kterém ztvárnil slavného aviatika, režiséra a dobrodruha Howarda Hughese, a Vlkovi z Wall Street (2013), kterým Scorsese nahlédl do světa velkých peněz. Oba filmy vynesly DiCapriovi nominaci na hereckého Oscara, „Vlk“ i na toho producentského.
Margot Robbie a Leonardo DiCaprio ve filmu Vlk z Wall Street (2013)
Ani třetí a čtvrtý pokus o zisk zlaté sošky ale Leonardu DiCapriovi nevyšly; poprvé byl nominován už za Gilberta Grapea, podruhé za Krvavý diamant z roku 2006. Vyšlo to až na pátý pokus s dramatickým snímkem REVENANT Zmrtvýchvstání (2015), který vypráví příběh o přežití amerického lovce kožešin a průzkumníka Hugha Glasse v americké divočině.
Hraní Glasse bylo prý pro DiCapria velice náročné. V naprosté většině filmu vůbec nemluví, musel tedy veškeré pocity vyjádřit jen výrazem obličeje. „Při natáčení se nám do cesty postavily snad všechny myslitelné překážky, ale je to film o utrpení, takže maximální míra autenticity byla přímo žádaná,“ řekl o snímku DiCaprio.
Další oscarovou nominaci si DiCaprio vysloužil za roli v Tarantinově snímku Tenkrát v Hollywoodu (2019), který je příběhem stárnoucího televizního herce a jeho kaskadéra na pozadí proměňujícího se Hollywoodu šedesátých let. Téměř tříhodinové retro kombinuje fiktivní příběh se skutečnou tragédií herečky Sharon Tate, kterou na začátku srpna 1969 brutálně zavraždili fanatici kolem Charlese Mansona.
Brad Pitt a Leonardo DiCaprio ve filmu Tenkrát v Hollywoodu (2019)
DiCaprio má na kontě také tři jen o málo prestižnější Zlaté glóby (za Letce, Vlka z Wall Street a film REVENANT Zmrtvýchvstání) a také řadu dalších cen z festivalů po celém světě. V roce 1997 například získal v Berlíně Stříbrného medvěda za svého Romea, trofeje si opakovaně odnesl i z filmových cen udělovaných hudební televizí MTV.
Zatím naposledy dal DiCapriovi příležitost zazářit před kamerou znovu Scorsese, když ho obsadil spolu s Robertem de Nirem do svého westernu Zabijáci rozkvetlého měsíce (2023).
Vittoria Ceretti na přehlídce Victoria’s Secret v New Yorku (15. října 2024)
Kromě hraní je také producent a ochránce životního prostředí - v roce 2013 se stal poslem míru OSN se zaměřením na boj proti klimatické změně a o několik let později založil fond za záchranu amazonského deštného pralesa, do něhož vložil několik milionů dolarů.
Hollywoodská hvězda Leonardo DiCaprio přitahuje samozřejmě i pozornost žen. Jeho životem prošla řada krásek, mezi kterými nechyběly topmodelky Gisele Bündchenová, Bar Refaeli či Camila Morrone, se kterými prožil několikaleté románky.
Od roku 2023 tvoří pár s modelkou Vittorií Ceretti. Italka podle některých médií už „přesluhuje“, protože se tradovalo, že když hercova přítelkyně dovrší 25 let, vymění ji za mladší. Ceretti oslavila 26. narozeniny letos v létě. DiCaprio ale i v padesáti letech zůstává svobodný a bezdětný.
