Osment svoji první reklamu natočil ve čtyřech letech. Do jeho filmografie však patří takové skvosty jako thriller Šestý smysl, kde se objevil po boku Brucea Willise, nebo Forrest Gump s Tomem Hanksem. Ve filmu A.I. - Umělá inteligence od Stevena Spielberga si zahrál s Judem Lawem a kvalitní herectví předvedl ve snímku Pošli to dál.
Bývalá dětská hvězda Haley Joel Osment v současné době hraje hlavně divadlo. Ještě v roce 2007 zavítal na zlínský festival dětských filmů a prozradil, že herectví si i v mladém věku užíval a nemá pocit, že by rychleji dospěl.
"Ani ne, já to tedy nezažil. Nerad generalizuji, každý to prožívá jinak. Asi existují herci, které filmování připravilo o dětství, ale já k nim opravdu nepatřím," řekl herec (více čtěte zde).
Své filmové honoráře si však mohl užívat až jako dospělý. "Zklamu vás, ve Spojených státech platí zákon, podle nějž jdou výdělky dětských herců do svěřeneckého fondu. Až v plnoletosti k nim mají přístup. Já si ze svých honorářů teď platím univerzitu," prozradil Osment.