Viceadmirál Cutler Dawson se narodil v Richmondu ve Virginii. V roce 1970 dokončil studia na Americké námořní akademii. V roce 1986 absolvoval Technickou univerzitu ozbrojených sil a získal doktorát v oboru finanční management na Námořní postgraduální škole. Úspěšně zakončil studijní program pro vysoké důstojníky na Technologickém institutu v Massachusetts.
Cutler Dawson sloužil na moři na několika velitelských fregatách, torpédoborcích a křižnících. Na moři velel skupině křižníků a torpédoborců Třetí americké flotily a byl velitelem celé Sedmé flotily amerického námořnictva. Řídil operace na USS MOLALA, USS W. HILL, USS PRINCETON a bitevní skupině křižníků a torpédoborců ENTERPRISE z Dvanácté flotily.
Skupina ENTERPRISE se mimojiné podílela na válečné operaci Pouštní liška v Perském zálivu a podporovala spojenecká vojska v Jaderském moři od prosince 1998 do května následujícího roku.
Dawson působil jak šéf námořních operací (OPNAV) americké Surface Warfare Division, dále pak jak ředitel senátní kánceláře pro otázky válečného námořnictva a řídil operační divizi námořní rozpočtové kanceláře. Nejvíce proslul jako šéf výboru pro legislativní záležitosti amerického námořnictva.
Viceadmirál Cutler Dawson je nositelem několika vysokých vyznamenání. V srpnu 2001 byl jmenován zástupcem velitele Druhé flotily a velitelem Úderné atlantické flotily.
