Podpora Windows 98, 98 SE a Millenium končí až napřesrok Nejen hlasy téměř 60 miliónů uživatelů OS Windows 98 a 98 SE, ale i konkurence z oblasti opensource nakonec vedla firmu k rozhodnutí, které znamená prodloužení podpory tohoto OS a systému Windows ME až do 30. června roku 2006. I když tento krok bude stát dodatečné náklady, ve svém důsledku může firmě přinést i zisk. Podpora již nebude poskytována v takovém rozsahu jako doposud a zákazníci se tak budou muset spokojit s placenou telefonickou poradnou a s tím, že Microsoft bude pro tyto systémy připravovat záplaty kritických bezpečnostních děr. Jedním z hlavních argumentů, proč prodloužit podporu OS Windows 98, je počet uživatelů tohoto systému. Ten podle studií IDC činí zhruba 58 miliónů, což je zhruba 15 % z celkového koláče licencí společnosti Microsoft. Většina těchto uživatelů je přitom z rozvíjejících se krajin, kde se nyní snaží prosadit linuxoví distributoři. Původní plán Microsoftu byl vodou na jejich mlýn. Například Sun Microsystem prohlásil, že: „Microsoft nechává uživatele na holičkách“ a samozřejmě hned nabídl své řešení. Prodloužením podpory si tak Microsoft své, již ulovené, ovečky ještě chvíli podrží. Dá se také spekulovat, že tři měsíce nato bude Microsoft uvádět svůj nový OS Longhorn, což by umožňovalo těmto zákazníkům nabídnout přechod na vyšší verze Windows za velice zajímavých podmínek. Prodloužením podpory také firma sjednocuje životní cyklus u všech stále živých systémů na sedm let. Tento šťastný okamžik se však netýká OS Windows 95, které Microsoft pohřbil na konci roku 2002. Sedmiletý životní cyklus produktů Microsoft představil 15. října 2002, téměř přesně rok po uvedení operačního systému Windows XP.
Nechtěné plus Minimálně jeden pozitivní vliv však předem oznámené ukončení podpory Windows 98 mělo, alespoň pro IT trh. Podle analytiků zhruba bylo zhruba 11 % všech rozhodnutí o nákupu nového počítačového vybavení ovlivněno i strachem z praktického konce systému Windows 98.