Milligan se po 2. světové válce pokoušel nejprve o rozhlasové angažmá v BBC. Spolupracoval s později mnohem slavnějším Peterem Sellersem a spolu s dalšími hereckými kolegy založil tvůrčí skupinu, která začala připravovat proslulou Goon Show.
Pořad, kde herci vystupovali pod různými identitami a dělali si legraci ze všeho možného i nemožného, si získal obrovskou oblibu u posluchačů a později se některé skeče začaly objevovat i v televizi. Zamilovala si je celá Británie.
Specifický druh komiky inspiroval i novou vlnu britských tvůrců, třeba proslulý Monty Pythonův létající cirkus. Milligan se později objevil i v jejich slavném snímku Život Briana.
Málokdo tušil, že Milligan trpěl po celý svůj život silnými depresemi a schizofrenií. Napsal také několik básnických sbírek a knížek pro děti. Zemřel 27. února 2002 na onemocnění jater. Jeho život mapuje další díl videoseriálu Před 100 lety.
