Sotomayor se už po srpnovém mítinku v Soluni, kde obsadil výkonem 226 centimetrů třetí místo, nechal slyšet, že příští sezóna bude jeho poslední. O jeho odchodu se spekulovalo již po olympiádě v Atlantě v roce 1996, kde startoval po operaci kolena a nekvalifikoval se do finále.
Četná zranění provázela jeho kariéru víc než deset let a stála při všech klíčových porážkách. Sotomayor si poprvé vážně zranil nohu v lednu 1987, znovu pak v srpnu 1991. Po potížích v Atlantě si v roce 1997 zranil stehenní sval a před MS v témže roce i kotník.
Ačkoli svět už dávno ovládla metrická soustava, pro Američany a Brity zůstane navždy prvním skokanem, který zdolal hranici osmi stop (necelých 244 centimetrů), které dělí například břevno fotbalové branky od země. Jeho jméno se objevilo i v dopingových aférách. V roce 1999 měl po vítězství na Panamerických hrách ve Winnipegu pozitivní test na kokain a byl potrestán dvouletým zákazem činnosti, čímž přišel o mistrovství světa v Seville.
Před arbitrážním soudem sice při obhajobě neobstál, ale trest mu byl nakonec o rok zkrácen, takže mohl závodit loni na olympiádě v Sydney. Sotomayor nikdy užití zakázané látky nepřiznal. "Nikdy jsem žádnou drogu nebral," hájil se atlet, který už v patnácti letech skočil dva metry..
V roce 1987 Sotomayor poprvé vyhrál Panamerické hry v americkém Indianapolisu a o rok později skokem 243 centimetrů vytvořil světový rekord. V témže roce se však musel připojit ke kubánskému bojkotu olympiády v Soulu. V roce 1989 překonal bájnou hranici osmi stop.
Veleúspěšná devadesátá léta, jež pod vedením Guillerma de La Torrea odstartoval druhým zlatem na Panamerických hrách před domácím publikem v Havaně v roce 1991 a o rok později dosáhl mety nejvyšší - zlata na olympiádě v Barceloně za 234 centimetrů. Aby toho nebylo málo, rok po olympijském zlatu skočil v Salamance 245 centimetrů, výkon, který dodnes nikdo nepřekonal, a vyhrál také mistrovství světa v Stuttgartu.
Do konce století stihl ještě vyhrát potřetí Panamerické hry v argentinské Mar del Platě v roce 1995, v roce 1997 podruhé zvítězil na MS v Aténách a v roce 1999 se mohl stát prvním atletem, který by vyhrál čtyřikrát Panamerické hry. Radost mu však pokazilo odhalení požití kokainu.
Při prvních závodech po omilostnění loni ve francouzském Montaubanu skočil 228 centimetrů, takže nesplnil olympijský limit. Požadovaných 230 centimetrů zvládl až při Zlaté lize v Monte Carlu, a mohl tak na olympiádě v Sydney výkonem 232 centimetrů získat stříbro. Rusovi Sergeji Kljuginovi ke zlatu stačilo o tři centimetry více.
Letos měl Sotomayor ozdobit atletický mítink Zlatá tretra v Ostravě, ale bez udání důvodu nepřicestoval. Jeho poslední vítězný skok měřil 231 centimetrů a skočil jej v září v Jokohamě.
