Hill se v roce 1970 stal vítězem maratonu na Hrách Commonwealthu v čase 2:09:28, kterým jako druhý muž v historii pokořil hranici 2:10. Ve stejném roce jako první Brit vyhrál Bostonský maraton v tehdejším traťovém rekordu 2:10:30.
Zúčastnil se olympijských her v letech 1964, 1968 a 1972 v Mnichově, kde šestým místem v maratonu dosáhl na své maximum. Evropským šampionem v maratonu se stal v roce 1969 v Aténách, o pět let dříve překonal v jednom závodě Zátopkovy světové rekordy na tratích 15 mil a 25 km.
Proslavil se také tím, že po dobu 52 let a 39 dnů počínaje prosincem 1964 uběhl každý den alespoň jednu míli. Ke každodennímu tréninku se odhodlal po zklamání na olympijských hrách v Tokiu, kde skončil až na konci druhé desítky na 10 000 metrů i v maratonu. Nepřetržitou sérii ukončil se závěrem roku 2017 v 78 letech.