Hvězda oscarového snímku Milk se však nechce vzdát svých dětí, a proto zažádal o jejich svěření do péče. Herec má se svojí už skoro bývalou manželkou osmnáctiletou dceru Dylan a patnáctiletého syna Hoppera. Penn původně zažádal o rozvod už v prosinci roku 2007 poté, co s manželkou prošel krátkým, čtyřměsíčním odloučením. Pár se však znovu usmířil v dubnu loňského roku.
Během jejich odloučení byl Penn spojován s českou topmodelkou Petrou Němcovou, kterou doprovodil mimo jiné na charitativní oscarový večírek Eltona Johna. Podle slov Němcové mezi nimi šlo pouze o přátelský vztah. "Ano, jsme přátelé. Je v dozorčí radě mé charitativní organizace," vysvětlila Němcová. Její slova potvrdila i její kamarádka a jmenovkyně Pavlína Němcová, která se večírku také zúčastnila. "Seděla jsem kousek od nich a dobře na ně viděla. Neměli se k sobě jako milenci, Sean jí dělal jen doprovod. Přišli společně, ale pak každý kroužil po svém. Nechodí spolu," uvedla modelka Pavlína Němcová.
Petra Němcová a Sean Penn
Sean Penn a Natalie Portmanová
Spekulace o druhém rozchodu Penna s manželkou Robin se poprvé vyrojily v únoru letošního roku, kdy herec zapomněl svoji ženu zmínit v děkovném projevu, když přebíral cenu za nejlepšího herce na
předávání Oscarů. Podezření ještě vzrostlo poté, co se objevily zvěsti, že Penn prožívá románek s herečkou Natalií Portmanovou - i přesto, že tato informace byla zamítnuta blízkými lidmi z okolí hollywoodského herce.
Ještě než poznal svoji současnou manželku Robin, byl Penn ženatý s popovou královnou Madonnou. Jejich manželství trvalo čtyři roky a prošlo si několika zvraty. Penn byl během vztahu s Madonnou obviněn z napadení fotografa a z domácího násilí. Pár se rozvedl v roce 1989.
