Její rodiče – matka Jerri Renee Chastainová a otec Michael Monasterio – byli velmi mladí, bylo jim šestnáct a dvacet let, když 24. března 1977 v kalifornském Sacramentu přivítali na svět dceru. Vztah mezi nimi nebyl ideální a začínající rockový hudebník rodinu za pár let opustil. Jessica a její mladší sestra Juliet tak vyrůstaly s matkou samoživitelkou, která velmi tvrdě pracovala, aby jim zajistila jídlo. Často neměla peníze a byly večery, kdy holčičky musely jít spát o hladu.
Jejich život byl kvůli nejisté finanční situaci plný zvratů, a když žily v Severní Karolíně, situace se zhoršila natolik, že jednou byly dokonce vystěhovány z domova. Pocit bezpečí získala Jessica až s nevlastním otcem, hasičem Michaelem Hasteyem, kterého si matka později vzala.
Když Jessica studovala na Juilliard School, prožívala záchvaty úzkosti a depresí. Podobně na tom byla i její sestra Juliet, která se navíc potýkala se závislostí na drogách a ve čtyřiadvaceti letech spáchala sebevraždu.
