Vzhledem k bezmála dvoumetrové postavě začínal Bailey jako hráč amerického fotbalu. K atletice se dostal, když na tabuli uviděl školní rekordy v běžeckých disciplínách. Chvástal se, jak by je snadno překonal, když šel kolem školní atletický trenér John Parks. Ten mu navrhl, aby se tedy připojil k atletickému týmu, a Bailey souhlasil, jen aby měl od něj pokoj.
Dlouho se na dráze neukázal, až si jednou přišel oběhnout zahřívací kolečko před posilovacím tréninkem. Parks bez jeho vědomí zapnul stopky a naměřil mu čas 51 sekund. Vzhledem k Baileyho nestylovému běhu to považoval za skvělý začátek a nakonec ho zlákal k atletice.
Nejdříve se Bailey věnoval desetiboji, protože před příchodem Bolta se nevěřilo, že sprinter může být takhle vysoký. A jeho kariéra mezi sprintery specialisty začala nešťastně - na prvním mítinku běžel v tretrách o dvě čísla menších a zlomil si palec na noze.
Na univerzitě se zařadil mezi nadějné atlety, průlom zaznamenal v roce 2010, kdy se na stovce blýskl časem 9,88 vteřiny, ale jeho úspěch na americké kvalifikaci byl překvapující. "Pořád od té doby slyším: 'Nemůžu uvěřit, že ses nominoval.' Ale já jsem věděl, že to dokážu. Nepochyboval jsem," dodal sprinter, který v Eugene zaběhl čas 9,93.
Rodák z Oregonu žil v mládí pouze s matkou, která navíc měla problém najít práci kvůli zdravotním problémům. Baileyho sestra už s nimi nebyla a tak přespávali dokonce i v autě na pláži, protože neměli jiné bydlení. Tehdy pochopil, jak nepohodlná se mohou být přední sedadla Suzuki Esteem a jak praktický to může být vůz, protože vzadu měli uloženy všechny svoje věci.
Jednou z největších matčiných cenností byla olympijská mince s vyrytým symbolem pěti kruhů. "Vždycky říkala: 'Tam jednou budeš'. Vždycky tomu věřila," vzpomínal Bailey, který se chystá v pátek startovat na mítinku Diamantové ligy v Monaku.
"Je tak neuvěřitelné, že jsem tady. Nedávno jsem si pomyslel, že jsem na tom mohl být podobně jako pár mých kamarádů, sedět ve vězení, nebo být mrtvý. Ale nejsem," řekl sprinter, kterému vstupenku do olympijského týmu zajistilo třetí místo při americké kvalifikaci za Gatlinem a Gayem.
Svět gangů se rozhodl opustit, když ho po konfliktu v autobuse v roce 2006 pobodali členové konkurenčního gangu do zad a do ramene. Za cenu dalších zranění při rvačce se z gangu vymanil a začal nový život. A teď před ním stojí úchvatná londýnská výzva.