Její role v Půlnočním kovboji trvala pouze šest minut, čímž se stala nejkratším výkonem v historii, který si vysloužil oscarovou nominaci. Své tehdejší slávy herečka využila při natáčení snímku Heat v produkci Andyho Warhola, řekla si totiž o honorář, který pohltil třetinu celého rozpočtu.
Druhou oscarovou nominaci získala Milesová za snímek Sbohem buď, lásko má. Do její filmografie dále patří Ďáblice, Šípková Růženka, Ženich pro vnučku nebo slavný horor Sentinel. Pracovala rovněž pro televizi, hrála v seriálech Miami Vice, Sex ve městě či Polda na Marsu.
Třikrát se provdala a třikrát rozvedla, patřila k stálicím newyorské bohémy kolem Warhola. Kdysi prohlásila: „Neznám stále všechny odpovědi, můj život je pro mě pořád záhadou a z této planety neodejdu, dokud nedostanu Oscara.“
