Cullena si jako 35. hráče draftu 1996 vybral Anaheim, v jehož dresu také vstoupil na scénu NHL. Poté oblékal dres Floridy, Caroliny, New York Rangers, Ottawy, Minnesoty, Nashvillu a Pittsburghu. V uplynulém ročníku stihl za Penguins v 71 zápasech dlouhodobé fáze 20 bodů za sedm gólů a 13 asistencí. Ve čtyřech duelech pak naposledy okusil i play off.
„Bylo to emotivní období, věděl jsem, že konec už se blíží,“ řekl Cullen webu Penguins. „Když ale bylo po všem, cítil jsem, že jsem udělal dobře. Byl jsem s tím vážně smířený. A také jsem měl pocit, že je jedině dobře, když jsem se rozhodl nyní po sezoně v Pittsburghu, kam jsem se minulý rok vrátil a vše tak završil v klubu, který toho pro mě tolik udělal,“ prohlásil Cullen.
Ostřílený centr nastřádal za 1 516 startů v základní části 731 bodů díky 266 brankám a 465 nahrávkám. Celkově mu v počtu odehraných utkání patří 19. příčka, ale mezi hráči narozenými v USA je druhý, když před ním je pouze Chris Chelios (1 651). Ve 132 bitvách vyřazovacích bojů o Stanley Cup přidal 58 bodů (19+39).
Na vysněnou trofej dosáhl Cullen ve třech případech: s Carolinou slavil v roce 2006, poté si to dvakrát zopakoval s Pittsburghem v letech 2016 a 2017. Na kontě má i bronz z mistrovství světa v roce 2004 v Praze a Ostravě.
„Už navždy mi zůstanou ty tři Stanley Cupy, ale také všechny ty vzpomínky. Když si na to vzpomenu, nade vše vyčnívá možnost vidět moje syny s klukama z týmu. To bylo něco. Jako kdyby byli součástí toho všeho. A vím, že si to oni sami budou pamatovat už navždy,“ prohlásil Cullen.
Právě svým třem synům se chce nyní věnovat. „Možná už jsem odehrál své poslední střídání, ale brusle na hřebíček ještě nevěším. Bude skvělé vzít kluky do haly a moct si s nimi na ledě zahrát. Nemůžu si přát víc,“ plánoval Cullen.
