Shakespeare u mužstva vystřídal Claudia Ranieriho, jenž s Leicesterem vloni vybojoval titul, v nové sezoně se ale týmu pod jeho vedením nedařilo a pohyboval se v sestupových vodách.
Shakespeare po svém nástupu vyhrál osm z 16 zápasů ve všech soutěžích, dovedl klub do čtvrtfinále Ligy mistrů a v domácí soutěži pomohl Leicesteru k pohodlné záchraně.
„Je to pro mne vzrušující příležitost, jak pokračovat na této nové cestě mojí kariéry,“ řekl Shakespeare. „Příprava na novou sezonu už nějakou dobu běží, ale nyní můžeme pokračovat s pocitem jistoty,“ dodal.
