V roce 1998 postoupil s Mallorkou do finále Španělského poháru, ale prohrál s Barcelonou (1:1, penalty 4:5).
O rok později došel se stejným týmem do finále Poháru vítězů pohárů, ovšem nestačil na Lazio (1:2). Rozhodující gól tehdy vstřelil Pavel Nedvěd.
V roce 2000 hrál s Valencií o titul v Lize mistrů, avšak zápas jednoznačně ovládl Real Madrid (0:3).
Stejná soutěž, jen rok nato. Valencia prohrála s Bayernem Mnichov (1:1, penalty 4:5).
V roce 2010 zažil s Arisem Soluň finále Řeckého poháru, ale prohrál s Panathinaikosem (0:1).
„Já bych k tomu přidal ještě rozhodující ligové zápasy v posledních kolech, když jsem vedl Huracán a Inter Milán. V obou případech jsme mohli mít titul, kdybychom vyhráli,“ vtipkoval Cúper před nedělním finále.
A pokračoval: „Nemyslím, že jsem prokletý. Navíc není finále jako finále. Dvě jsem třeba prohrál až na penalty. A v roce 1998 jsme finále Španělského poháru dohrávali v devíti. Taky se podívejte na soupeře, protože většinou proti nám stály velké týmy. Prokletí, nebo prostě jenom smůla?“
Mizernou sérii mohl ukončit ve finále mistrovství Afriky, ale nakonec ji naopak prodloužil. Egypt, který vede od jara 2015, prohrál s Kamerunem 1:2, ačkoliv po prvním poločase vedl a měl k titulu blíž. -čtěte reportáž ze zápasu
Šest finále, šest možností na úspěch, šest zklamání.
„Další porážka ve finále,“ vzdechl Cúper, evropský trenér roku 2000. „Nechce se mi o tom moc mluvit a už vůbec nechci říkat, že už jsem na finálová zklamání zvyklý. Mrzí mě to hlavně kvůli všem Egypťanům, které jsme chtěli učinit šťastné. Na druhou stranu musím poblahopřát Kamerunu, protože předvedl dobrý výkon a zasloužil si vyhrát.“
Přitom ve finále hraných na dva zápasy třikrát uspěl. Ale jen v menších a méně významných soutěžích.
V roce 1996, když vedl argentinský klub Lanús, vyhrál Copa CONMEBOL. Což byl jihoamerický pohár, který existoval pouhých sedm let. A pak dvakrát získal Španělský Superpohár, také hraný na dva zápasy.
Dočká se 61letý kouč ještě někdy velké trofeje?