On však už od sedmnácti let nadšeně ochotničil, stavěl kulisy v profesionálním divadle, a když to nešlo jinak, jako osmnáctiletý začal hrát s kočovnými divadelními společnostmi.
Vystřídal jich celkem osm, než se v roce 1925 přes kladenské a pardubické divadlo dostal do angažmá nejslavnějšího, totiž k Voskovci a Werichovi do pražského Osvobozeného divadla. Zde hrál samozřejmě spíše vedlejší role, zato však nejen na jevišti, ale také ve filmech proslulé dvojice Hej-rup!, Peníze nebo život i Pudr a benzin.
„Skřivan byl pověstný mezi svými kolegy jako herec nadmíru svědomitý a pilný,“ dosvědčuje Sylva Bartůšková ve své práci Vrcholné tvůrčí údobí Josefa Skřivana.
Spadl v kovárně na kovadlinu a nebezpečně si poranil obličej. Tak tak že vyvázl z náruče smrti. Jen péčí chirurgů a obětavostí své ženy mohl se Skřivan objevit v příští sezoně 1940-1941 znovu na scéně.
