Tunel dlouhý 34 metrů prochází skalnatým masivem a jeho stavitelé se museli vypořádat nejen s velice tvrdou skálou, na kterou spotřebovali tisíce dynamitových patron, ale také s námitkami milovníků staré Prahy, kteří měli obavu z narušení pohledu na památný Vyšehrad. Jejich obavy projektant Vilém Dvořák vyřešil tím, že portály navrhl v romantické podobě středověkého cimbuří.
Stavba tunelu byla součástí nové nábřežní komunikace, která usnadnila spojení s centrem obyvatelům obcí na jižním okraji Prahy, jež se až v roce 1922 staly součástí metropole. Stavba to byla pro dopravní systém rozrůstající se Prahy velmi důležitá. Nábřeží v dnešní podobě tehdy neexistovalo a spojení Podskalí s Podolím a Braníkem zajišťoval převozník. To však bylo pouze pro pěší, povozy a auta musely absolvovat složitou a příkrou cestu přes Vyšehrad.
Tunel mimo jiné pomohl i Branickému pivovaru, jenž do té doby musel mít kvůli dodávkám do města vlastní přístav a dvě lodě, které vozily pivo na Výtoň. Tunel jako jediný z pražských silničních tunelů slouží nejen automobilům, ale od roku 1910 i tramvajím. V letech 1949 až 1967 jím vedla také trolejbusová trať.
Po otevření Vyšehradského tunelu trvalo téměř půl století, než se v Praze postavil druhý silniční tunel, a to Letenský, otevřený koncem září 1953. Jako třetí přibyl v roce 1980 Těšnovský tunel, který měl za úkol zklidnit oblast před bývalým ÚV KSČ (dnes sídlo ministerstva dopravy), a proto se mu říká „Husákovo ticho“.
Všechny tyto tunely jsou ale nejvýše stovky metrů dlouhé, na rozdíl od až několikakilometrových tunelů městského okruhu, které se začaly otevírat od druhé poloviny 90. let. Jako první to byl Strahovský (1997), následovaly Zlíchovský (2002), Mrázovka (2004) a zatím naposledy tunelový komplex Blanka (2015). Na jižním okraji Prahy se pak v roce 2010 otevřely tunely Komořanský a Lochkovský, jež jsou součástí dálničního okruhu kolem města.
