Strojní inženýr Walter Chrysler (1875–1940) pracoval nejprve pro železnici a byl i ředitelem továrny na výrobu lokomotiv. Poté přešel do automobilového průmyslu a stal se ředitelem továrny automobilky Buick, jejíž součástí byly i General Motors. Po odchodu od GM se mimo jiné pokoušel zachránit upadající automobilku Maxwell, což se mu sice nepodařilo, ale firma se stala základem jeho vlastní značky, čímž americký automobilový průmysl získal vedle GM a Fordu třetí základní pilíř.
Prvními slavnými modely Chrysleru se staly De Soto a Plymouth, které pustil na trh po akvizici značky Dodge. Jméno Chrysler pak ve světě proslavila i stavba ve své době nejvyššího mrakodrapu planety Chrysler Building v New Yorku i titulní stránka časopisu Time, jenž Waltera Chryslera jmenoval v roce 1928 osobností roku.
Ve 30. letech firma Chrysler zaujala netradičním designem modelu Airflow – právě ten ji inspiroval k výstavbě aerodynamického tunelu, který Chrysler používal jako první v automobilovém průmyslu. V další dekádě se výroba soustředila na jiný produkt chryslerových konstruktérů, tank Sherman, základní model americké armády. Konce války se však Walter Chrysler již nedožil, zemřel v roce 1940 ve věku 65 let. V roce 1967 byl uveden do Automobilové síně slávy.
Poválečné konjunktury firma využila hlavně k rozšíření výroby. Její produkty byly především v padesátých letech ceněné pro svůj neotřelý design a také technické novinky – například v roce 1951 se model Imperial stal prvním komerčně dostupným vozem s posilovačem řízení. Nejlépe prodávaným modelem se stal typ New Yorker, který se vyráběl v několika generacích v letech 1944 až 1996.
Nízké prodeje i neúspěch na evropském trhu přivedly Chrysler na pokraj bankrotu. V 70. letech firma najala významného automobilového manažera Lee Iacoccu, aby ji restrukturalizoval a navrátil k zisku. Nicméně poté, co v roce 1992 Chrysler opustil, to šlo s firmou opět z kopce.
Na konci tisíciletí se pak Chrysler zalíbil jako ideální společník německému Daimleru. V roce 1998 vznikl koncern DaimlerChrysler. Navzdory příslibům výnosů ze spojení však pronásledovaly skupinu problémy, zejména kvůli ztrátám Chrysleru. Chrysler vyhlásil koncem dubna 2009 bankrot a jedinou možností k odvrácení likvidace pro něj byla aliance s Fiatem. Hlavní postavou spojení firem, kterým vznikla sedmá největší automobilka na světě, byl ředitel Fiatu Sergio Marchionne. Jemu je připisováno, že obě automobilky zachránil před bankrotem.